1903
Die ersten drei fahrtüchtigen Motorräder – Einzylinder mit Riemenantrieb – werden hergestellt. Die „Produktion“ erfolgt nach Feierabend und am Wochenende in einem Schuppen in der 37. Straße von Milwaukee, auf den Arthurs Schwester „Harley-Davidson Motor Co.“ gepinselt hat.

1906
Die junge Firma zieht in ein größeres, zweigeschossiges Holzgebäude an der heutigen Juneau Avenue. Gleichzeitig wird die Harley-Davidson konstruktiv systematisch verbessert. Nach und nach geben die Bastler ihre gelernten Berufe auf und William „Bill“ Harley hat ein Studium der Ingenieurswissenschaften begonnen. Die Harley-Davidson wird ab jetzt nicht mehr nur schwarz, sondern auch grau lackiert, was ihr – zusammen mit dem geräuscharmen Motorlauf – den werbewirksamen Spitznamen Silent Gray Fellow (leiser grauer Kamerad) einbringt.

1907
Der Werkzeugmacher William A. Davidson schließt sich den drei Pionieren an. Am 17. September wird die Harley-Davidson Motor Company Inc. gegründet. Die Jahresproduktion beläuft sich auf 150 Motorräder.

1909
Der erste V-Twin – konstruiert von William Harley – kommt auf den Markt: 27 Einheiten des Modells 5D mit rund 810 cm3 und dem bis heute typischen 45°-V2-Motor verlassen die erneut vergrößerte Fabrik. Hier arbeiten inzwischen 35 Angestellte, die in diesem Jahr insgesamt 1.149 Motorräder fertigstellen.

1911
Nachdem der V2 im Jahr 1910 umfassend optimiert wurde, betritt jetzt die verbesserte Version mit mechanisch gesteuerten Einlassventilen die Bühne. Die Jahresproduktion steigt auf insgesamt 5.625 Motorräder.

1920
In der Juneau Avenue ist eine riesige neue Fabrik entstanden. Mit 28.980 verkauften Maschinen und über 2.000 Mitarbeitern ist Harley-Davidson der weltgrößte Motorradhersteller und investiert massiv in den Rennsport.

1928
Das Harley-Davidson Bekleidungsprogramm umfasst erstmals Lederjacken.

1929
Die Weltwirtschaftskrise meistert die Motor Company mit einem strengen Sparkurs, einer straffen Händlerpolitik und einem konsequenten Management. Fortan wird das Motorrad als Luxus- und Freizeitgerät vermarktet, die Modellpalette sowohl technisch als auch optisch aufgewertet. Zudem erscheint die 45 – genannt Flathead (Flachkopf) – mit einem seitengesteuerten 750 cm3 großen V2-Motor.

1934
Die Firma stellt die Fertigung von Einzylindermodellen ein.

1936
Neben einem neuen seitengesteuerten V-Twin mit 30 PS und 80 cui Hubraum (1.340 cm3) kommt ein weiterer neuer Motor auf den Markt, den man wegen seiner Zylinderköpfe, die an die Knöchel einer Faust erinnern, Knucklehead nennt. Er leistet etwa 37 PS und beschleunigt die mit ihm bestückten Models E und EL auf rund 145 km/h.

1941
Im Dezember treten die USA in den Zweiten Weltkrieg ein. Anstelle der Zivilmodelle werden im H-D Werk während der Kriegsjahre rund 88.000 Militärmaschinen produziert.

1947
Die erste klassische Harley-Davidson Bikerlederjacke im Highway-Stil ist in Damen- und Herrenschnitten erhältlich.

1948
Ein neues OHV-Triebwerk debütiert, das den Spitznamen Panhead (Pfannenkopf) bekommt.

1949
Eine hydraulische Telegabel ersetzt bei den Panhead Typen die Springergabel. Die Maschine erhält den Namen Hydra Glide.

1953
Indian meldet Konkurs an – damit ist Harley-Davidson der letzte verbliebene amerikanische Motorradproduzent.

1957
Die erste Sportster, Typkürzel XL, erscheint – mit modernem Fahrwerk, Telegabel und Federbeinen sowie einem 883 cm3 großen OHV-Motor, der 55 PS leistet. Willie G. Davidson, Enkel von Firmengründer William A. Davidson, arbeitet bereits am Design mit und entwirft das runde 1957er H-D Tanklogo.

1958
Die bisher mit ungefedertem Hinterrad gelieferte Hydra Glide wird mit hydraulisch gedämpften Federbeinen ausgestattet und heißt fortan Duo Glide. Harley-Davidson präsentiert seine ersten Hartschalenhelme.

1960
Harley-Davidson erwirbt 50 Prozent der Anteile des italienischen Motorradunternehmens Aermacchi.

1963
Gründerenkel Willie G. Davidson eröffnet das Styling Department.

1965
Harley-Davidson wird in eine Aktiengesellschaft umgewandelt. Die Duo Glide erhält einen elektrischen Anlasser, heißt jetzt – einem Vorschlag von Willie G. folgend – Electra Glide und wird zum Inbegriff des komfortablen Tourers.

1966
Ein neuer Motor erscheint, der von den Fans Shovelhead (Schaufelkopf) genannt wird.

1969
Harley-Davidson wird von der American Machine and Foundry Company (AMF) übernommen, einem großen Mischkonzern, der massiv in das Unternehmen investiert.

1971
Willie G. Davidson stellt mit der Super Glide das erste Factory Custombike vor, mit dem sich Harley-Davidson auch den Kunden der Chopperszene zuwendet.

1972
Die neue Rennmaschine XR 750 beginnt, die amerikanische Dirt-Track-Szene zu dominieren.

1977
Der Café Racer, eine Sportster mit Fastback und kleiner Verkleidung, und die erste Low Rider kommen auf den Markt. In den nächsten Jahren folgen Fat Bob, Wide Glide und Sturgis. Der Hubraum der großen Twins wächst wieder auf 1.340 cm3. Die Verkaufszahlen steigen, doch weil AMF in erster Linie kein Motorradunternehmen ist, kommt es immer wieder zu folgenschweren Fehlentscheidungen und der Mischkonzern verliert zusehends das Interesse an Harley-Davidson.

1981
Mit einem klassischen Buy-out erwirbt das Harley-Davidson Management für 80 Mio. US-Dollar „seine“ Company vom AMF-Konzern zurück.

1983
Unter dem Motto „Ride and have fun“ wird die Harley Owners Group (H.O.G.) gegründet.

1984
Harley-Davidson präsentiert den neuen Evolution Motor und die erste Softail. Willie G.s Sohn Bill Davidson tritt in die Company ein und entwickelt die H.O.G. weiter.

1986
Die Evolution Motorengeneration debütiert in der Sportster Baureihe.

1988
Mit der Neukonstruktion der klassischen Springergabel fasziniert Harley-Davidson die Fans.

1989
Karen Davidson, Tochter von Willie G. und Urenkelin von William A. Davidson, tritt als Designerin der neuen MotorClothes Produkte in die Company ein.

1990
Mit der Fat Boy führt Harley-Davidson eine neue Motorradgattung ein: den Cruiser.

1991
Mit der Dyna Glide Sturgis debütiert das erste Modell der Dyna Baureihe mit äußerst fahrstabilem Rahmen.

1993
Die erste Road King betritt die Bühne.

1994
Die 2.000.000. Harley-Davidson rollt vom Band.

1995
Die jährliche Motorradproduktion überschreitet erstmals die 100.000er-Grenze. Die 30th Anniversary Ultra Classic Electra Glide verfügt als erste Harley-Davidson über eine Kraftstoffeinspritzung.

1997
In Wauwatosa, Wisconsin, eröffnet das Willie G. Davidson Product Development Center.

1998
Die European Bike Week entsteht: In Faak feiert Harley-Davidson seinen 95. Geburtstag. Die FXRG Funktionsbekleidungslinie debütiert.

1999
Der Twin Cam 88 mit 1.450 cm3 und zwei Nockenwellen wird eingeführt. Mit der FXR2 stellt Harley-Davidson das erste Custom Vehicle Operations (CVO) Modell vor.

2000
Die aktuelle Softail Generation mit neuem Rahmen und neuen Bremsen wartet mit dem Twin Cam 88B mit Ausgleichswellen auf, der auf dem Twin Cam 88 basiert. Mit 204.600 Einheiten übersteigt die Jahresproduktion erstmals die 200.000er-Marke.

2001
Harley-Davidson Motorräder erhalten eine elektronische Wegfahrsperre. Die neue, mikroprozessorgesteuerte Blinkerdeaktivierung errechnet aus fünf Faktoren präzise den Abschaltzeitpunkt.

2002
Harley-Davidson bringt das erste Modell der neuen VRSC Baureihe, die V-Rod, auf den Markt. Ihr Revolution getaufter, flüssigkeitsgekühlter 60°-V2-Motor mit vier obenliegenden Nockenwellen stammt aus der Superbike-Werksrennmaschine VR 1000 und wurde von Porsche zur Serienreife gebracht.

2003
Der 100. Unternehmensgeburtstag wird mit einer mobilen Megafete weltweit gefeiert. Daraus entwickeln sich in Deutschland die Hamburg Harley Days.

2004
Die Company präsentiert die neue Sportster Baureihe – mit neuem Fahrwerk und stark überarbeiteten Evolution Motoren. Alle Big Twins kommen jetzt serienmäßig mit Benzineinspritzung.

2005
In Moskau eröffnet der erste Harley-Davidson Vertragshändler Russlands.

2006
Mit Harley-Davidson of Beijing gibt es nun auch den ersten Vertragshändler in China. Harley-Davidson präsentiert den XR 1200 Prototyp sowie die zweite Generation der Dyna Modellreihe.

2007
Der Twin Cam 96 mit 1.584 cm3, aktivem Einlass- und Auspuffsystem sowie Cruise Drive Sechsganggetriebe kommt auf den Markt. In den CVO Sondermodellen werden erstmals Twin Cam 110 und 110B Motoren mit einem Hubraum von 1.801 cm3 angeboten. Die Sportster Modelle erhalten eine elektronische Kraftstoffeinspritzung.

2008
Die ersten Harleys mit ABS nehmen Asphalt unter die Räder. Im Dauertest der Fachzeitschrift MOTORRAD erzielt die Road King das beste jemals gemessene Ergebnis und setzt sich vor die bisher top platzierten Mitbewerber aus Japan, Großbritannien und Deutschland. Das Harley-Davidson Museum in Milwaukee öffnet seine Tore.

2009
V-Rod und Touring Modelle bremsen jetzt serienmäßig mit ABS. Bill Davidson wird zum Leiter des Harley-Davidson Museums ernannt.

2010
Der Twin Cam 103 mit 1.690 cm3 Hubraum und die Forty-Eight sind neu am Markt. Der amerikanische Freestyle-MX-Profi Seth Enslow setzt auf der Harley-Davidson XR 1200 mit 53,34 m die neue Bestmarke im Harley-Davidson Weitsprung.

2011
Die Softail Baureihe ist nun mit ABS ausgerüstet.

2012
Nach 49 Jahren als Chefdesigner geht Willie G. Davidson im April in den Ruhestand. Neben ABS wird der Twin Cam 103 in der Dyna Baureihe eingeführt. Für die Softail Baureihe wird der Twin Cam 103B mit Ausgleichswellen präsentiert. Das ursprüngliche Haus der Familie Davidson, Netherton Cottage in Aberlemno, Region Angus (Schottland), dient von nun an als Gedenkstätte.

2013
Mit Anniversary Bikes und weltweiten Partys feiert Harley-Davidson sein 110. Firmenjubiläum. Die neue Baureihe Street – produziert in den USA und in Indien – wird präsentiert.

2014
Die Motor Company stellt das Project LiveWire, die erste elektrisch angetriebene Harley, vor.

2016
Mit der Low Rider S, der Softail Slim S und der Fat Boy S debütieren die ersten Serienmaschinen mit
1.801 cm3 großem Twin Cam 110 bzw. Twin Cam 110B, die bis dato exklusiv den CVO Modellen vorbehalten waren.

2017
Die Touring und CVO Modelle werden vom neuen Motor Milwaukee-Eight mit 1.745 cm3 bzw.
1.868 cm3 angetrieben.

2018
Harley-Davidson feiert sein 115-jähriges Firmenjubiläum mit exklusiven Jubiläumsmodellen und riesigen Partys – unter anderem in Prag und in Milwaukee. Die Softail Modelle kommen in vollständig überarbeiteten Versionen mit neu entwickeltem Chassis und Milwaukee-Eight Motor auf den Markt. In den CVO Modellen ist erstmals der Milwaukee-Eight mit 1.923 cm3 verbaut.

2020
Die LiveWire, das erste von einem Großserienhersteller gefertigte Elektromotorrad, erscheint. Mit den RDRS Safety Enhancements stellt Harley-Davidson eine Vielzahl von elektronischen Fahrerassistenzsystemen vor. Der Deutsche Jochen Zeitz wird zum CEO von Harley-Davidson ernannt.

2021
Mit der Pan America debütiert das erste Adventure Touring Bike von Harley-Davidson. Die in zwei Versionen erhältliche Maschine verfügt über den neuen Revolution Max Motor und ein neu konstruiertes Fahrwerk. Auf der technischen Basis der Pan America wird die neue Sportster S präsentiert. Die Electra Glide Revival, das erste Exemplar der neuen Icons Collection, kommt auf den Markt.

2022
Der Milwaukee-Eight 117 treibt die neuen S und ST Modelle an. Die Nightster mit dem Revolution Max 975T Motor wird vorgestellt.

2023
Als traditionsreichster Motorradhersteller der Welt feiert Harley-Davidson sein 120-jähriges Firmenjubiläum – unter anderem in Budapest und in Milwaukee. Aus diesem Anlass kommen sieben Typen in Form besonders edel ausgestatteter Anniversary Modelle auf den Markt.